1. 物理化学性质

（1）基本特性

• 分子式：C?H??N?O?S?

• 分子量：236.35 g/mol

• 结构式：

  复制

  下载

  O               O    ║               ║    CH?–NH–C–CH?–CH?–S–S–CH?–CH?–C–NH–CH?  

• 外观：通常为白色至淡黄色固体（具体形态可能因纯度而异）。

• 溶解性：

  • 可溶于极性有机溶剂（如甲醇、乙醇、DMF、DMSO）。

  • 微溶于水（取决于pH和温度）。

• 稳定性：

  • 二硫键（–S–S–）在还原性条件下可断裂（如与硫醇类化合物反应）。

  • 对氧化剂敏感，可能进一步氧化为磺酸类产物。

  • 酰胺键在强酸/强碱条件下可能水解。

（2）化学特性

• 二硫键反应性：

  • 可参与硫醇-二硫键交换反应（Thiol-disulfide exchange），与含巯基（–SH）的化合物（如半胱氨酸、谷胱甘肽）反应，生成混合二硫化物。

  • 可被还原剂（如DTT、TCEP）断裂，生成相应的硫醇衍生物。

• 酰胺基团反应性：

  • 在特定条件下可水解为羧酸和胺。

  • 可能与酰化试剂或脱水剂进一步反应。

2. 主要用途

（1）医药与生物化学

• 药物中间体：

  • 用于合成含二硫键的药物分子（如抗氧化剂、蛋白酶抑制剂）。

  • 可能作为谷胱甘肽（GSH）类似物的前体，

• 蛋白质修饰：

  • 作为二硫键交联剂，用于研究蛋白质结构稳定性或设计人工蛋白质材料。

（2）功能材料

• 动态共价化学：

  • 二硫键的可逆断裂与重组特性可用于开发自修复材料（如聚合物、水凝胶）。

  • 在氧化还原响应型药物递送系统中作为连接臂。

• 表面修饰：

  • 通过二硫键与金（Au）等金属表面结合，用于制备功能化涂层或传感器。

（3）有机合成

• 硫化学试剂：

  • 作为二硫键供体，用于构建含硫有机分子（如硫醚、多硫化合物）。

  • 参与自由基反应或亲核取代反应。