中文名称：2-(三甲硅基)苯酚

英文名称：o-(Trimethylsilyl)pheno

lCAS号：15288-53-6

分子式：C9H14OSi

分子量：166.29

外观：无色液体

含量：98%

 作为苯炔前体（核心用途）

这是它最重要且具特色的用途。由于邻位硅基与酚羟基的独特排列，它可以被特定的试剂（如九氟丁磺酰氟，NfF）双重活化，通过连续的反应脱去硅基和羟基，原位生成高活性的苯炔（Benzyne）中间体 。

生成的苯炔可以立即被各种亲电试剂“捕获”，用于合成复杂的苯并稠合杂环化合物。这类结构在医药化学和材料科学中非常常见，因此它是构建复杂芳香族分子的有力工具 。需要注意的是，这种用途高度依赖其邻位取代的结构，对位的异构体无法发生类似反应 。

�� 医药与有机合成中间体

它本身也作为常规的有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发及医药化工生产过程 。其邻位的硅基可以作为保护基，在复杂的合成路线中暂时“锁住”酚羟基的活性，或者作为一个“把手”，方便后续进行其他化学转化 。

�� 药物化学研究中的“硅效应”探针

在药物设计中，它常被用来研究硅原子替换碳原子对分子性质的影响。由于硅的原子半径和电负性不同，引入三甲基硅基会显著改变分子的理化性质：

• 亲脂性增强：与结构相似的碳类似物（如叔丁基苯酚）相比，它的脂水分配系数（LogP）高出约 0.6，这意味着它更容易穿过细胞膜 。

• 酸性微调：其酚羟基的 pKa 值会有所降低，在生理 pH 下可能以更高比例的解离形式存在，进而影响其与生物靶点的相互作用方式